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Acido 12-idrossistearico

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  {{Composto chimico
nome = Acido 12-idrossistearico
immagine1_nome = 12-Hydroxy-Stearic_Acid_Structural_Formula_V1.svg
immagine1_dimensioni = 500px
immagine1_descrizione = Acido 12-idrossistearico
nome_IUPAC = acido 12-idrossiottadecanoico
abbreviazioni = 12-OH-18:0 ; 12-HSA
nomi_alternativi =
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titolo_indicazioni_sicurezza = ECHA https://echa.europa.eu/it/brief-profile/-/briefprofile/100.003.061IFAGestis http://gestis.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_de/492681.xml?f=templates$fn=default.htm$3.0
simbolo1 = irritante
simbolo2 =
simbolo3 =
simbolo4 =
simbolo5 =
frasiH = ECHA https://echa.europa.eu/it/brief-profile/-/briefprofile/100.003.061
consigliP =
L'acido 12-idrossistearico, in sigla 12-HSA, è un acido grasso composto da 18 atomi di carbonio e un gruppo ossidrile -OH in posizione 12.
Si presenta normalmente come miscela di 2 enantiomeri :
(R) con numero CAS: 5762-36-7
(S) con numero CAS: 18417-00-0
o come racemo, acido DL-idrossistearico, con numero CAS: 36377-33-0.
L'acido 12-idrossistearico è un acido a catena lunga, saturo e idrossilato. Questo comporta peso molecolare e un punto di fusione, 75-78 °C, relativamente alto, con 2 gruppi funzionali che lo predispongono all'autocondensazione,
Gli omopolimeri dell'acido 12-idrossistearico chiamato anche acido polidrossistearico ha numero CAS: 27924-99-8
È stato dimostrato che il 12-HSA può aggregarsi in dimeri, trimeri, tetrameri e altri aggregati di ordine superiore. Ciò è dovuto all'interazione tra i gruppi carbossilici tramite legame idrogeno, formando dimeri ciclici o acilici. Anche il gruppo ossidrilico è capace di formare legami a idrogeno, spingendo ulteriormente all'aggregazione.
12-HSA in solventi organici (normalmente oli) è in grado di formare gel anche con basse concentrazioni mediante cristallizzazione in una rete fibrosa la cui trama è definita dalle interazioni dei legami idrogeno.
Le fibre formate in soluzione sono rigide e possono raggiungere diversi micrometri di lunghezza. Studi cristallografici hanno dimostrato che la larghezza delle fibre è un multiplo della lunghezza dei dimeri 12-HSA formati dal/dai legami idrogeno tra i gruppi carbossilici. L'allungamento delle fibre è dovuto al legame idrogeno del gruppo ossidrilico in posizione 12.

Produzione

L'acido 12-idrossistearico può essere ottenuto mediante idrogenazione catalitica dell'olio di ricino e successiva idrolisi o per idrogenazione dell'acido ricinoleico. Normalmente l'olio di ricino viene sottoposto a idrogenazione in modo da saturare l'acido ricinoleico e trasformarlo in acido 12-idrossistearico. Questo processo può essere eseguito a temperatura ambiente a una pressione di 40 psi con alcool come solvente. Nel processo di idrogenazione, l'olio di ricino si trasforma in una massa solida di olio di ricino idrogenato costituito da gliceridi saturi di 12 HSA (fino all'80%), acido ricinoleico (2-4%), acido stearico con tracce di palmitico (10-15%) e acido oleico con tracce di linoleico(1-4%).
12-HSA viene isolato dall'olio di ricino idrogenato saponificando quest'ultimo con una soluzione di NaOH al 20-25% o di un drossido di metallo alcalino scelto tra litio, calcio o alluminio, seguito dalla decomposizione dei saponi ottenuti con acido cloridrico.
Purezza e proprietà del 12-HSA isolato dall'olio di ricino dipendono sostanzialmente dalla qualità dell'olio, dalle condizioni della sua idrogenazione, dalla saponificazione dell'olio di ricino idrogenato, dalla decomposizione dei saponi mediante acido cloridrico, dal lavaggio, dall'essiccamento e dallo stoccaggio. La composizione tipica dell'acido 12-idrossiottadecanoico commerciale ottenuto dall'olio di ricino idrogenato (numero CAS: 8001-78-3) è 84–85% di acido 12-idrossistearico, 8,3-9,5% di acido stearico, 5% di trigliceridi(olio di ricino),
 
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